Kevin dikenal karena aksi hackernya yang cukup menghebohkan Amerika, dan merupakan "the most wanted computer criminal in United States history". Kisah hidupnya sempat di-filmkan sebanyak 2 kali di Hollywood, dengan judul 'Takedown' dan 'Freedom Downtime'.
Kevin memulai aksi hackernya pertama kali terhadap sistem transportasi di Los Angeles. Setelah berhasil menjebol sistem 'punchcard' (pembacaan kartu langganan bus), dia bisa memakai bus kemana saja secara gratis. Aksi berikutnya Kevin adalah menjebol sistem telepon, dimana dia bisa menggunakan layanan telepon jarak jauh dengan gratis.